A dimensão contemplativa da Ordem, que era quase exclusiva entre os grupos eremiticos anteriores a Grande União, alcançou especial auge nas monjas e em alguns religiosos e conventos particulares. As congregações observantes que surgiram a partir do século XIV e os movimentos reformistas dos séculos XVI e XVII têm enriquecido a historia de santidade da Ordem acentuando a dimensão tão essencial da Espiritualidade Agostiniana.
O ermo de Lecceto, origem e cabeça da primeira congregação observante, pode ser, pela sua história, um bom símbolo desta dimensão contemplativa.