La dimensión contemplativa de la Orden, que era casi exclusiva entre los grupos eremíticos anteriores a la Gran Unión, alcanzó especial auge en las monjas y en algunos religiosos y conventos particulares. Las congregaciones observantes que surgieron a partir del siglo XIV y los movimientos reformistas de los siglos XVI y XVII han enriquecido la historia de la santidad de la Orden acentuando una dimensión tan esencial de la espiritualidad agustiniana.
El yermo de Lecceto, origen y cabeza de la primera congregación observante, puede ser, por su historia, un buen símbolo de esta dimensión contemplativa.